Bộ phim là câu chuyện xoay quanh nhân vật Jules Ostin (do Anne Hathaway thủ vai) – nữ chủ nhân của một cửa hàng thời trang trực tuyến đang có tốc độ phát triển nhanh như vũ bão, có tên “About the Fit”. Sát cánh cùng cô là thực tập sinh Ben Whittaker (do Robert De Niro thủ vai) – một ông lão góa vợ dù đã 70 tuổi nhưng vẫn mong muốn được làm việc. Nữ diễn viên Anne Hathaway “bật mí” rằng: “Thoạt đầu, Jules rất muốn từ chối Ben vì cô ấy nghĩ rằng nhận một người lớn tuổi như Ben vào làm sẽ khiến mọi thứ bị đình trệ. Thế nhưng, trong suốt thời gian thử việc, Ben lại chính là người đã truyền cảm hứng cho Jules và các đồng nghiệp trẻ xung quanh.”Bên cạnh việc đề cập tới khao khát muốn được cống hiến và làm việc của những người đã tới tuổi nghỉ hưu như Ben, BỐ GIÀ HỌC VIỆC còn là câu chuyện sâu sắc về tình bạn “không tuổi tác” giữa Ben và cô chủ Jules. Mặc dù, là một nữ doanh nhân thành đạt với tính cách mạnh mẽ, nhưng đôi khi Jules cũng cảm thấy lạc lối và bế tắc giữa những vòng quay của công việc và cuộc sống hôn nhân. Trong những lúc ấy, Ben đã trở thành một cố vấn “siêu hạng”, một người bạn thân thiết luôn lắng nghe và giúp đỡ Jules vượt qua khó khăn...